Ngay trước Chiến tranh thế giới thứ hai các lãnh đạo OUN Andriy Melnyk và Bandera được Abwehr của quân đội Đức Quốc xã tuyển dụng cho hoạt động tình báo, phản gián và phá hoại. Mục tiêu của họ là để thực hiện các hoạt động sau khi Đức tấn công Liên Xô. Melnyk có tên mã là 'Consul I'. Thông tin này là một phần của bằng chứng do đại tá Abwehr Erwin Stolze đưa ra ngày 25/12/1945 và nộp cho Tòa án Nürnberg, với một yêu cầu là được thừa nhận là bằng chứng [28][29].

Mùa xuân năm 1941, theo Viện Hàn lâm Khoa học Quốc gia Ukraina và các nguồn khác, Bandera tổ chức các cuộc họp với giới đứng đầu tình báo Đức, liên quan đến sự thành lập các tiểu đoàn " Nachtigall" và " Roland". OUN đã nhận được 2,5 triệu Mark cho hoạt động lật đổ bên trong Liên Xô [26][30][31]. Cả Gestapo và Abwehr đều bảo vệ thành viên Bandera, vì cả hai tổ chức có ý định sử dụng họ cho các mục đích riêng của mình [32].

Ngày 30/06/1941, quân đội Đức quốc xã thâm nhập Ukraina, Bandera và OUN-B tuyên bố một nhà nước Ukraina độc lập. Lời tuyên bố đưa ra nói rằng sự hình thành nhà nước này sẽ "làm việc chặt chẽ với nước Đức Quốc xã Vĩ đại, dưới sự lãnh đạo của Adolf Hitler để hình thành một trật tự mới ở châu Âu và thế giới, và đang giúp nhân dân Ukraina giải phóng mình khỏi sự chiếm đóng của Moscovite" - như lời văn của "Bản Tuyên ngôn Nhà nước Ukraina" ("Act of Proclamation of Ukrainian Statehood") [26][31].

Năm 1941 quan hệ giữa phát xít Đức và OUN-B trở nên xấu đi đến mức mà một tài liệu của Đức Quốc xã ngày 25/11/1941 nói rằng "... Phong trào Bandera đang chuẩn bị một cuộc nổi dậy trong Reichskommissariat nhằm mục đích cuối cùng của nó là thành lập một Ukraina độc lập. Tất cả các thành viên của Phong trào Bandera phải bị bắt cùng một lúc, và sau khi thẩm vấn kỹ lưỡng, sẽ được thanh lý... " [33]. Ngày 05 tháng Bảy, Bandera được chuyển đến Berlin. Ngày 12 tháng Bảy, chủ tịch nhà nước Ukraina mới thành lập, Yaroslav Stetsko, cũng đã bị bắt và đưa đến Berlin. Mặc dù được cho ra khỏi nhà giam ngày 14 tháng Bảy, cả hai được yêu cầu trú tại Berlin. Đến ngày 15/09/1941 thì Bandera và các thành viên OUN hàng đầu đều bị Gestapo bắt giữ. Tháng 01/1942 Bandera được chuyển đến trại tập trung Sachsenhausen trong khu đặc biệt dành cho các tù nhân chính trị cao cấp Zellenbau [34].

Tháng 4 năm 1944 Bandera và người phó của ông Yaroslav Stetsko được một quan chức RSHA (Reichssicherheitshauptamt) tiếp cận bàn về phương án quấy rối và phá hoại chống lại quân đội Liên Xô [35]. Tháng 9/1944 [36] Bandera được [chính quyền Đức] thả, với hy vọng rằng ông sẽ kích động dân chúng bản địa để chống lại quân đội Liên Xô đang tiến đến. Với sự đồng ý của Đức Bandera thiết lập trụ sở tại Berlin [37].